武帝的姑媽館陶公主，亦叫竇太主，其夫堂邑侯陳平去世後，守寡多年，已五十多歲。一個賣珠寶的女子經常到她家去，還帶了個十三歲的兒子董偃。董偃長得很漂亮，竇太主就把他留在身旁，教他御射術數。到了十八歲他已是個儀表堂堂的英俊少年。他與竇太主出則執轡，入則侍側，關係非同一般，整個京師都知道他與竇太主的關係，叫他董君。
一天武帝到竇太主家做客，公主激動萬分，親自下廚做菜。武帝坐定後對姑媽說：「希望見見你的主人翁。」竇太主就把董偃引了出來。只見董僱頭戴綠帽子，手套皮筒子，跟在公主的後面，對武帝說：「臣董偃，公主家的庖人，冒死叩拜皇上萬歲！」武帝見他長得很美貌，也很喜歡，賞賜他很多東西，並喊他「主人翁」。從此，董偃經常與武帝鬥雞走狗，遊獵踢球。由於他與武帝關係日趨親熱，董僱名聲大噪，京城王公貴戚沒有一個不認識他的。一天，武帝在宣室設酒宴款待竇太主和董偃。當他們要進入宣室時，東方朔執戟上前阻攔，對武帝說：「董偃有三個罪名可殺：他以人臣的名義，私侍公主，這是第一條死罪。敗壞男女風化，搞亂婚姻禮制，有傷先王的制度，這是罪二；陛下正當壯盛之年，須積思放六經，留心於王事，追慕唐虞的政治，仰敬三代的教化，而董偃卻不知依經書勸學，反而以靡麗為重，奢侈為稱，盡狗馬之樂，極耳目之欲，行邪枉之道，徑淫辟之路，這是國家之大賊，社會之大害，這是他第三條死罪。」武帝聽後，默不作聲，過一會說：「我已經擺好酒宴，下次再改吧！」東方朔說：「不可以。宣室是先王的正殿，不是議論正當的國事，不能進去！正是這樣，淫亂的事情才漸漸消除下去。不要弄到這樣的境地：豎貂教桓公淫亂，後來終究和易牙一同為患；慶父縊死於莒國，魯國方得安寧；管蔡誅滅了，同室方得治安。」武帝聽罷說：「是的。」便下詔停擺酒宴於宣室，改擺在北宮。讓董僱從東司馬門進去，後又把它改稱東交門。賞賜給東方朔黃金三十斤。從此，董偃逐漸失去了寵愛，三十歲就去世了。過了幾年，偃太主也去世，董偃與她一起合葬在霸陵。
東方朔還是一個文學家，他的散文賦《答客難》，假設客人向作者問難，嘲笑他雖有「博聞辯智」，卻難與蘇秦、張儀的地位相比。然後便辯解道：「彼一時也，此一時也，豈可同哉！」戰國之時，諸侯並爭，「得士者強，失士者亡」，談說之士，身處尊位，而如今天下一統，由朝廷掌握用人大權，賢與不肖沒有區別。文章表達了知識分子在漢代大一統局面下才智無所施展的壓抑感，暴露了統治者隨意抑揚人才，致使賢愚不分的現實。作品採用說反話的形式，充滿了牢騷不平之氣。他的另一篇《非有先生論》，假託非有先生之口，發表「談何容易」的感慨，也是抒寫懷才不遇之情的作品。
東方朔的散文賦以上述兩篇最著名。現存作品十八篇，以《七諫》、《答客難》最著。《七諫》借屈原的身世寫自己的不遇，表白對國君的誠貞。《答客難》用滑稽口吻說明了專制君主愚弄臣下的把戲，反映了當時政治上的混亂。兩篇雖不以賦標題。實際上卻是賦體。屬于神話傳說的《神異經》、《海內十洲記》，雖題為東方朔撰，實際上是偽托。
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