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大業十一年，李世民十八歲了。他應募入伍，隸屬於屯衛將軍雲定興的麾下。雲定興知道他是太原太守李淵的兒子，一向十分賞識他。

這年八月，性喜出京巡幸的隋煬帝帶著千乘萬騎巡視北方邊塞，突然遭到突厥始畢可汗數十萬騎兵的突襲。雁門一帶41座城被突厥攻佔了39座，而煬帝被包圍在雁門關內。城中糧食缺乏，而官軍又節節敗退，形勢十分危急。煬帝根據隨行臣子的建議，將徵兵勤王的詔書繫在木頭上，讓它隨著汾河的水流出包圍圈。

雲定興接到了詔令，準備出兵。此時李世民向他獻計說：「突厥之所以敢如此大膽地圍困皇上，必定是認為沒有軍隊會去救援。現在敵眾我寡，我們應該把隊伍排成幾十里長，在山野遍插軍旗，夜晚則四處敲钲擊鼓，讓突厥以為援軍大至。這樣就能使突厥在驚慌下急速退兵。」

雲定興採用了李世民的建議(新、舊《唐書‧太宗本紀》)，設疑兵於山野一帶。只見山野上塵土飛揚、旗幟招展、人喊馬嘶聲不斷。始畢可汗以為中了埋伏，嚇得連夜撤兵遁去。解除了一次隋朝的大患。

雖然突厥退兵未必是李世民的功勞(呂思勉‧讀史劄記)，但他所提出的計策展現了他善於分析敵我形勢、通曉兵法的軍事才能和初生之犢不畏虎的英雄氣概！