“解雇”
丘吉爾是在第二次世界大戰的戰火中出任英國首相的，可謂受命於危難之際。由於他力主抵抗以及與蘇美兩國的有效合作，大大地加快了法西斯的覆滅，為和平贏得了時間。然而，戰爭結束不久，在1945年的英國大選中，保守黨大敗，丘吉爾也落選了。為了安撫這位前首相，英國女王決定授於他一枚巴思勛章。丘吉爾感慨萬分地說：“當選民們把我解雇的時候，我有何顏面接受陛下頒發給我的這枚獎章呢？
沒問題
在英國首相丘吉爾75歲生日茶話會上，一名年輕的記者對丘吉爾說：“首相先生，我真希望明年還能來祝賀您的生日。”丘吉爾拍拍記者的肩膀說：“記者先生，你這麼年輕，身體又這麼壯，應該是沒問題的。”
會晤時的笑話
二次世界大戰中德軍佔領荷蘭期間，荷蘭流亡政府在美國設立了總部。德克•吉爾總理沒怎麼出過國，也幾乎不會講英語。在第一次會晤溫斯頓•丘吉爾時，一見面，吉爾伸出手，向他的英國盟友友好地說了聲“再見”。“先生，”丘吉爾這樣作答，“我希望所有的政治會議都這樣簡短扼要。”
當眾做“賊”
在一次招待高官顯貴們的宴會上，氣氛熱烈，笑語喧嘩。宴會進行到一半的時候，禮賓司的一名官員走到丘吉爾身旁，對他耳語說，他看見某先生把一隻銀制的鹽缸塞進了自己的口袋。聽了這話，丘吉爾當眾將一隻銀制的胡椒粉缸塞進了口袋，好像無人看見一樣。宴會結束時，丘吉爾悄悄走到那位拿了鹽缸的先生旁邊，輕聲對他說：“親愛的，我們都被別人看見了。哎，最好還是放回去吧，你說呢？”
和狗看電影
丘吉爾有一隻心愛的卷毛狗，名叫魯弗斯。一天晚上，在首相的鄉間別墅裡放映電影《霧都孤兒》，魯弗斯像往日一樣，在它主人的膝蓋上佔據了一個最好的位置。當影片放到比爾•賽克斯為了擺脫警察的追蹤，準備淹死他的狗時，丘吉爾用手捂住了魯弗斯的雙眼並說：“親愛的，現在不許看了，等會兒我會告訴你後來發生的事。”
如果咖啡杯裡放毒藥
第一次世界大戰爆發前不久，美國出生的女權主義者南希•阿斯特到丘吉爾（1874─1965年）祖上傳下來的布雷尼宮拜訪了他。丘吉爾熱情地接待了她。在交談中阿斯特大談特談婦女權力問題，並懇切希望丘吉爾能幫助她成為第一位進入眾議院的女議員。丘吉爾嘲笑了她的這一念頭，也不同意她的一些觀點，這使這位夫人大為惱火。她對丘吉爾說：“溫斯頓，如果我是你的妻子，就會往你咖啡杯裡放毒藥！”丘吉爾溫柔地接著說：“如果我是你的丈夫，我就會毫不猶豫地把它喝下去！”
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